Outlook：Winmail.datファイルが添付されないようにするには

原因はOutlookリッチテキスト情報が外部へ送信されるためです。稀に添付ファイルと合体するなど不具合を 起こすことがあるのでWinmail.datが添付されないよう設定しましょう。マイクロソフトサポートページ手順

Winmail.datファイルが添付されないようにする

送信するメッセージの「書式設定」タブで「テキスト」をクリック → メッセージ形式がテキスト形式になります。
「宛先」や「CC」に入っている受信者のアドレスをダブルクリック オプションボタンをクリックし「Outlookのプロパティ」をクリック

「インターネット形式」を「テキスト形式で送信」にし「OK」をクリック
送信する
　

リッチテキスト形式のメッセージが外部に送信されたら自動的にテキスト形式に変換する

リッチテキスト形式はExchangeServer+Outlook環境でのみサポートされるため、同一組織内で使用することが推奨されています。不具合を防ぐためにもリッチテキスト形式のメッセージが外部に送信されたら自動的にテキスト形式に変換されるよう設定しておきましょう。
「ファイル」－「オプション」をクリック
「メール」－「インターネットメールの受信者にリッチテキスト形式のメッセージを送信する際、以下の形式を使用する」で「テキスト形式に変換」を選択する

http://outlook-navi.com/qa/ol91.htm